Stewart được trao tặng giải Oscar danh dự năm 1985, "cho hơn 50 năm của những vai diễn đáng nhớ, cho sự mẫu mực cả trong và ngoài màn ảnh, với sự kính trọng và yêu mến của các đồng nghiệp."

Stewart trở thành một "Ngài Smith tới Washington" đời thực năm 1988, khi ông có một bài diễn thuyết đầy xúc động trước Quốc hội Mỹ, cùng với Burt Lancaster, Katharine Hepburn và đạo diễn Martin Scorsese, phản đối quyết định màu hoá phim trắng đen cổ điển của Ted Turner, bao gồm cả phim It's a Wonderful Life. Stewart bắt đầu: "Việc màu hóa phim trắng đen thực sự có vấn đề. Đây là một vấn đề đạo đức và những kẻ muốn trục lợi tốt nhất là nên rời xa ngành công nghiệp điện ảnh của chúng ta." [32]

Là một trong những doanh nhân thành đạt nhất trong giới diễn viên Hollywood, Stewart đầu tư vào nhiều lĩnh vực bất động sản, dầu, công ty máy bay cho thuê và là cổ đông của những tập đoàn lớn. Ông trở thành triệu phú. Thập niên 80 và 90, ông là hình ảnh quảng cáo của tập đoàn Campbell's Soups.

Stewart cũng có mối quan hệ thân thiết với nhiều chính khách và danh nhân như Tổng thống Ronald Reagan, Chánh án tòa án tối cao Warren Burger, Thống đốc bang California George Deukmejian, Bob Hope và Charlton Heston, ông tham gia nhiều hoạt động chính trị và xã hội nổi bật.

Trước ngày sinh nhật lần thứ 80 của mình, ông đã được hỏi ông muốn được nhớ đến như thế nào. "Như một người tin vào những công việc khó khăn và tình yêu đất nước, tình yêu gia đình và tình yêu cộng đồng."[33]

Stewart mất năm 89 tuổi, ngày 2 tháng 7 năm 1997, tại nhà riêng ở Beverly Hills, do suy tim và gặp những vần đề về sức khỏe trong một thời gian dài. Ông được mai táng ở Forest Lawn Memorial Park Cemetery tại Glendale, California.

"Hôm nay, nước Mỹ đã mất đi một báu vật" - Tổng thống Mỹ Bill Clinton nói trong đám tang. "Jimmy Stewart là một diễn viên vĩ đại, một con người cao quý và một nhà ái quốc"[34]. Hơn 3000 người (hầu hết là những người trong ngành giải trí Hollywood) đã đến dự đám tang của ông để bày tỏ lòng thương tiếc.